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繁华的大都市。职业白领艾若曼容貌出众，是一家公司的销售总监。她和很多职场出色女性一样，有自己人生的目标和追求，有自己的事业和能力。可她直到二十九岁轻熟的年龄仍然没有男友。父母焦急，朋友催促。
这天是她二十九岁生日，她却被前男友赵超讥讽一辈子嫁不出去，艾若曼心烦意乱地来到咖啡馆。她的的闺密桑妮如约而至，她贴心地给艾若曼送了份生日礼物。桑妮临产之际能挺着大肚子给艾若曼庆祝生日，艾若曼心里暖暖的，感慨生日这天终于收到一份礼物。艾若曼把遇到赵超的事告诉桑妮，桑妮感叹她不幸遇到赵超那样奇葩的前任。这时桑妮打趣艾若曼，她觉得艾若曼似乎跟鹿飞挺合适。艾若曼一口否决了，她说自己和鹿飞两人根本不可能。
鹿飞是一名出色的牙科医生，他相貌英俊，温柔随和，与人为善，是个标准好男人。鹿飞和艾若曼还是高中同学，当时两人还是同桌，艾若曼那时是班级班长，她那时就非常强势，有一次艾若曼竞选班长失败，她沮丧难过时鹿飞陪她喝酒。艾若曼喝高后指着鹿飞直接说自己喜欢他，如果三十岁后他们俩都还单身，那他们就凑在一起过，鹿飞张着嘴，难以置信地望着她。
鹿飞约艾若曼到一家餐厅吃饭替她庆生。结果一直等到餐厅打烊，艾若曼始终没来。原来桑妮突然临产，她的家人来不及赶到医院陪她，作为好友艾若曼只得陪在她身边。等艾若曼匆匆赶去见鹿飞时，鹿飞已经拎着打包好的食物等候多时。看到艾若曼，鹿飞微笑着迎上去祝福艾若曼生日快乐，并从从包里拿出一个小狮子人偶。
鹿飞将话题转移到小狮子人偶上，他借着人偶劝说艾若曼不要纠结为什么别人不喜欢自己。他劝艾若曼不要在意那些，没必要伤心难过，只要坚持做独一无二的自己就行了。鹿飞还想继续往下说，艾若曼却突然打断他，她根本没有抓住鹿飞话里的重点和本意，她纠结于自己为什么会不讨喜。艾若曼认为鹿飞是担心她这种性格不好嫁，她自信地说自己现在从事的职业是好嫁风，她一定会比他早结婚。于是两人定下赌约，谁先结婚，另一人必须包一个两万块的红包。
艾若曼回到家里，在卧室拿起床头放着的高中时期的照片，往事历历在目。那时艾若曼喜欢上学长男神丁宇扬，虽然怦然心动却不敢表达半分。艾若曼就这么暗恋着丁宇扬，当她终于鼓起勇气准备向丁宇扬表白时，却被告知丁宇扬提前被大学录取。艾若曼十分失落。新学年开始后丁宇扬回母校做报告，艾若曼特意打扮后想来见见男神，谁知却在半路骑车摔伤。错过见男神的机会后，艾若曼在鹿飞面前号啕大哭。鹿飞一直陪着她，听她宣泄对丁宇扬的暗恋。
艾若曼想想自己现在快三十岁了，不禁有些着急了。她翻开自己的手机通讯录，看着上面一个个年轻男性的名字，再暗自拿自己配比一下，艾若曼觉得没有一个与自己适合的结婚对象。唯一一个感觉好点的男子是鹿飞，只是鹿飞是她从高中到现在的死党，他知道她所有的秘密，他们俩根本不可能。
次日艾若曼坐公交上班，在公交车上一个猥琐青年故意靠近一个漂亮女孩动手动脚。女孩惊恐地躲避，猥琐男却反咬一口责骂女孩。艾若曼勇敢地替女孩出头，公交车上的热心人也声援艾若曼，猥琐男灰土土脸的下车。女孩非常感谢艾若曼的仗义相助。