共31集
林晚荣是一个智计百出、心胸广阔又重情重义的人，也是一个爱财爱玩、天马行空的小人物。一次意外让劫后余生的林晚荣来到了金陵城，为报魏老救命之恩，他委身萧家当家丁。一次误会他遇上了红颜知己肖青璇。他凭独特商业头脑多次助萧家化险为夷，萧家产业走上正轨。陶家一直对萧家虎视眈眈，联合各商家打压萧家，甚至合谋绑架林晚荣与萧大小姐萧玉若。青璇为救二人而身中剧毒，远走京师。逃过一劫的他识破陶家诡计，助萧家将其击败。妙仙会聚众为患，多次与陶家合作暗算萧家。林晚荣应大臣徐渭之邀带兵攻打妙仙会。他以独特练兵方法和坚韧意志，以数百残兵大败妙仙会主力。皇帝要大赏他，他婉辞并只为手下讨赏，自己却飘然一身，守约重回萧家做家丁，皇帝只好赏他“天下第一丁”牌匾。
林晚荣观察到萧府征选家丁的规则不仅要衣着得体，而且名字要带有数字顺口好记。他从一名文弱书生身上抢来衣服并给自己改名叫林三前去应征，果然不负所望他通过了初轮的筛选进入萧府。
萧府里，林三看到了玉霜的面容想起自己的妹妹晚晚，他向周围人打听后得知书童是最能够接近玉霜的职位，他决定前去应征书童之位。而此时汉王派来的特使高酋也前来萧府应征，他已经收买了萧府的管家福伯，福伯答应为他安排萧府书童一职。
书童甄选比赛开始，福伯为了能让高酋顺利当选书童而设置了一奇葩甄选，第一关为人体测量，应征书童之位的人必须与木板的身形一致，不可有任何偏差。福伯本以为此法可以高酋轻松当选上书童，但没想到林三与另一应征之人也通过了这一关的甄选。福伯告诉高酋这一情况纯属巧合，下一关他定不会出任何差错。
这时，家丁前来告知，萧府四老爷已到这里，下一关的题目由由四老爷自己来出。四老爷所出的题目为察言观色，他们眼前有三位身形相仿之人，谁能在最短的时间内找到四老爷便能获胜。林三设计巧用一盆清水泼向眼前三人，从其余家丁的反应中辨别出了四老爷，但未待他指出却被高酋抢先回答。福伯宣布由于是高酋抢先答出所以高酋获胜。林三的无赖行为颇受四老爷赏识，四老爷表示虽然是高酋抢得答出，但主意却是林三出的，他下令让两人共同晋级再进行一番比试。
第三关的题目为吃苦耐劳。他们眼前有两个空水桶和两个装满水的水桶，一炷香的时间谁先将另一个空水桶装得水多谁就可以获胜当上书童。点燃香后高酋立马拿起两个小木桶拼命填水，而林三身为现代人，他充分发挥出自己的聪明才智，巧用竹筒让水自己流向木桶。第三关的结果毫无疑问是林三获胜，哪知福伯一心庇佑高酋，萧府内的丫鬟也纷纷站在高酋那边，福伯告知众人第三关的结果是高酋获胜，他命下人将林三赶出萧府。林三不服要求见萧府的主人，而此时萧府大小姐的贴身丫鬟前来告知福伯，无论如何都要将林三留下。林三兴奋之余看到了前来的萧府大小姐，令他没想到的是萧府大小姐居然是之前草屋中被绑架的女子。
冤家路窄，玉若一直记仇于草屋时林三对自己的不敬。新晋家丁入府仪式上接二连三整蛊报复林三使林三叫苦不迭。