共36集
《初恋那件小事》电视剧是由芒果娱乐、沣禾汇文化传媒有限公司联合出品，綦晓卉执导，赖冠霖、赵今麦领衔主演，柴蔚、王润泽、王博文、朱近桐、陈柯帆、李希萌等主演，徐海乔、吕一友情出演的电视剧。梁又年是在音乐、吉他、赛车、蹦极、科技、发明等各个领域都耀眼的男神，夏淼淼是平凡普通的“差不多”小姐。因为一次意外，梁又年陷入了低谷，从此以后不再接触音乐，甚至丢弃了所有的歌谱手稿。夏淼淼偷偷捡回了手稿，并想要给未完成的乐章续写最后的旋律。因为梁又年，夏淼淼决定改变自己“差不多”的人生，在好友们的帮助下积极锻炼、参加社团、提高成绩、学习音乐，她原本普通的校园生活变得上进而精彩。梁又年在夏淼淼的帮助下，终于重新拾起音乐，毕业晚会时，他在台上演唱了那首夏淼淼写完的歌曲。通过朦胧而互相鼓励的初恋，夏淼淼实现了从平凡到优秀的飞跃，梁又年完成了内心的升华，他们互相成就，共同进步，逐步认知初恋与爱情的唯美，砥砺人生的美好成长。
夏淼淼放学后到画室补习美术，梁又年跟王超也到画室画画，梁又年坐在了夏淼淼的身侧，夏淼淼暗中偷瞄着梁又年，心底欣喜。画画期间，梁母前来送水果给学生们吃，梁又年看到梁母的身影，匆忙将自己的书藏起来，直至梁母离开后才将关于建筑的书拿出来。梁母给了夏淼淼一份学生登记表格，夏淼淼在填表格的时候意外看到了梁又年的名字跟手机号码，她眼底生出几分意外之色，连忙将梁又年的手机号码盖住。随后，王一超出来拿水果的时候提起自己给娃娃设计的衣服，夏淼淼听完不禁笑出声，没有想到一个大男人也会玩娃娃，王一超解释称自己是在为娃娃设计衣服，他尴尬之余反嘲笑起了夏淼淼不整齐的牙齿，梁又年为夏淼淼说话，王一超也意识到了自己说错话，匆忙离开。
夏淼淼经过画室一事后心底十分沉重，第一次真正在意起了自己的牙齿，她一大早就拉着夏母往诊所跑，一声不吭坚持戴完了牙套。随后，她来灯塔找梁又年补习，梁又年是除了家里人之外第一个知道夏淼淼戴牙套的人，梁又年这段期间一直给夏淼淼补习，他向夏淼淼保证这次考试夏淼淼的成绩一定能翻倍。回家路上，夏淼淼鼓起勇气向梁又年要家里的电话号码，梁又年虽然将电话号码给了夏淼淼，却不相信夏淼淼能将电话号码背下来。之后，夏淼淼补考及格，她第一时间打电话给梁又年，梁又年打从心底里恭喜夏淼淼，认为努力还是有结果的。
林开拓在夏淼淼的画本上看到梁又年家里的电话号码，夏淼淼十分意外林开拓能背梁又年家里的电话号码，林开拓只称自己上次在画室见过一眼就记住了。听到林开拓去过画室，夏淼淼跟林开拓提起夏母的温柔，认为只有夏母的温柔才能养出梁又年这样温柔的儿子。夏淼淼的话成功让林开拓瞬间沉下脸，林开拓黑着脸离开了教室。
夏淼淼在画室遇到了梁又年，她意外得知梁又年的母亲是海大毕业，梁又年想考海大的建筑专业，故暗自下定决心想考上海大的服装系。梁又年的亲生母亲并不是夏淼淼见到的梁母，但夏淼淼误会，梁又年也没有多加解释，只帮夏淼淼分析起了她的画，夏淼淼深怕自己的小心思泄露，只谎称她画的是何欣看林开拓打球的场景。
篮球总决赛在即，林开拓因球衣的时候赌气不肯来篮球队练习，篮球队教练找上王一超跟梁又年，希望二人能回来参赛，这场比赛对海大附中来说很重要。王一超跟梁又年本想拒绝，可听到这次比赛是对上海城二中，还是决定参赛。比赛现场，梁又年跟林开拓出现在同一个赛场上，梁又年虽然比赛时已经尽力，可海大附中还是输了比赛，林开拓也因梁又年参赛一事再度跟梁又年闹翻。回到家，林开拓跟梁又年之间气氛紧张，原来梁又年跟林开拓是异父异母的兄弟，林开拓因着自己母亲嫁给了梁又年父亲一事，从而跟梁又年的关系也越变越差。
夏淼淼的父亲临时接到通知要出海，他在夏淼淼夏垚垚姐妹二人的依依不舍下离家。次日，学校举办校际联合篮球赛，夏淼淼拉着何欣前来为梁又年加油。何欣意外遇到了前来学校送外卖的林开拓，她将学校举办篮球比赛一事告诉林开拓，林开拓虽然嘴上没说什么，可还是暗暗来到了比赛现场观看比赛。