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堕入[男人四十]的交叉点……中年男人最痛、最苦、最怕的会是什幺? 三个同居房客兼好友韦福荣(方中信)、陈炳基(钱嘉乐)、罗家辉(蒋志光),临届中年危机的心理关口,同样有着“男人四十”的困惑…… 曾一度叱咤广告界的创作人荣,近年状态不复当年勇,地位逐渐被年轻有为的上司关子淇(畲诗曼)取替。淇在工作上力求完美,对荣诸多挑剔,可是在二人独处时,她却变成非常依赖及异常脆弱的女子,令荣陷于史无前例的迷惘与焦虑之中…… 基为补习天王之父,表面上玩世不恭,纵情滥爱,其实在他心中却一直念念不忘前妻阮小梅(杨思琦)。一日,一名女子自称是他的女儿,令这个情场老手,也顿时束手无策…… 热衷于戏剧的辉,不愿继承父业,故常与父亲僵持不下。他在感情上连番遭遇失败,事业又未见起色。一次的义演上大明星莫晓男(向海岚),成为一对斗气冤家…… 面对“男人四十”,他们最惧怕的原来是…
家辉遇上晓男 上司向福荣等介绍子淇,福荣被冷落,但子淇却当众赞赏他,令他受宠若惊。福荣事后问子淇是否刻意讨好他,子淇表明是真心欣赏他。公司上下把子淇和福荣分成两派,福荣死撑,更表明看不起子淇。神秘少女找炳基,并交给他一只纸飞机,令炳基忆起当年小梅曾告诉他渴望到英国留学,炳基知道此少女一定与小梅有关。少女谓带炳基找小梅,更告诉他小梅改嫁后生活并不幸福,更被虐待,炳基感内疚,不禁痛哭起来,少女才告诉他是开玩笑,炳基一怒之下离去。炳基对小梅念念不忘,福荣劝他一是放下,一是去找她,但炳基却犹豫不决。 家辉参演一个广告当小角色,主角是当红女星晓男,晓男在记者面前扮好人,私下却尖酸刻薄。拍摄期间晓男态度恶劣,家辉直斥其非,晓男正要反驳他时,记者来探班,晓男即变面,对家辉加以提点,家辉却误以为她是好人。家辉送晓男一本经典演技书,欲与她交流,但被她拒绝和讥讽。 福荣暗中观察子淇工作,被她发现,子淇因前事向他道歉,二人和解。子淇和福荣遇上子淇前男友的妻子,被她讽刺一番,子淇情绪失控,福荣对她加以安慰,对她心生好感。少女约炳基到当年他向小梅求婚的地方见面,炳基见地方依旧,人面全非感无奈,此时,少女表明她是他和小梅的女儿。