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1953年那个初冬的早晨，台湾眷村里，邓家第四个孩子，“丫头”邓丽君（陈妍希 饰）诞生。丫头在歌唱方面的才华幼时便已显现，无奈父亲邓枢坚决反对。邓枢退伍，开始了市场摆摊生涯。丫头不解父亲心中的抑郁和乡愁，但她成了父亲卖包子馒头的小帮手。小学毕业后，丫头未能考上初中。但已透过电台歌唱比赛获胜成为歌唱节目的固定班底。邓枢在市场摆摊与流氓发生冲突，被殴打成伤，还闹上了官司。深夜里，夫妇俩感慨这一切只因没有固定店面所致。丫头听在耳里，心疼父母，成为签约歌手并预支薪水，用这笔钱替父亲顶下了店面。邓枢知道后感动不已。丫头终于顺利登台，获得好评无数。
邓丽君的努力没有获得回报，公司通知东野先不把这个坏消息告诉她。段宁给耀宗补习，虽然是街坊邻居，但她理所应当地收游秀美给的补习费。周敏不知道她要这些钱做什么，只当她是小财迷。段宁则早在心里计划好，攒够钱去美国找周台生。邓丽君去北海道跑宣传，可这里的人还是不太熟知她，和赵素桂打电话，邓丽君也只是报喜不报忧，让母亲不要担心她。邓丽君不住地响起林金木曾说过的话，在还没变成一条龙的时候，乖乖做条虫。
唱片的销量排行出来，邓丽君排到七十五名，电台点播几乎没有，可以说成绩非常惨淡。东野为了安慰她，带她去很贵的餐厅吃饭，邓丽君有预感唱片的成绩很糟糕，没有进前十，可能是十五或者十六名。东野无法开口告诉她，连十五或十六名都不是，是七十五名。在全日本跑了二十六天的宣传，邓丽君终于回到东京，她还没回家，就先去了何立云赵宇的店，倾诉自己这段时间非常难捱，每天吃的都是生鱼片和生饭团，胃就跟冰箱一样难受。她还不敢和母亲说自己的难过，生怕她会担忧。没想到赵素桂在店里，听到了她说的所有话。
邓丽君独自在海边唱歌排解忧愁，此时她对周台生的想念达到了顶峰。素桂心疼女儿，于是买了回台北的飞机票，母女俩飞回了台北。邓丽君回到台北，自己没闯出一片新天地，她很不好意思，整日把自己闷在家里。邓枢拉着她出去转转，邓丽君百般拒绝，这时囡囡来看她。通过囡囡，丫头得知T湾没有登她的近况，所以T湾的人并不知道她发第一张唱片惨遭滑铁卢，而这些，都是周台生告诉囡囡的，他交了一个日本女朋友，从她那里了解到邓丽君在日本的近况。
此外，囡囡还告诉丫头，当初周台生提分手，说狠话，都是因为王又玲不喜欢丫头，刚巧那时候周父中风，所以他才会那么做。丫头不解囡囡为什么选择在这时候把真相告诉自己，囡囡坦言她比丫头更爱周台生。邓枢得知女儿居然排七十五名，他和邓长富一样，万分诧异，同时担忧宝丽多不会再投资丫头。此时宝丽多内部举手投票，大多数人都反对继续在邓丽君身上投资，唯有东野、舟木和佐佐木等人投了赞成票，佐佐木更是表示，再试一次，如果还是失败，他愿意引咎辞职，永久退出唱片界。
宝丽多决定让邓丽君先在香港发展，这里有她登台表演的机会。赵素桂很不满，以为日本人这是在甩难。丫头说出各种道理安抚母亲，赵素桂默认同意她的决定。段宁为营业执照的事跟周敏吵架，赵素桂知道周敏心情不好，过去跟她说了几句话。游英俊和周敏攀谈，但他不会找话题，只会夸周敏做的东西好吃，周敏问他是不是饿了。