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1953年那个初冬的早晨，台湾眷村里，邓家第四个孩子，“丫头”邓丽君（陈妍希 饰）诞生。丫头在歌唱方面的才华幼时便已显现，无奈父亲邓枢坚决反对。邓枢退伍，开始了市场摆摊生涯。丫头不解父亲心中的抑郁和乡愁，但她成了父亲卖包子馒头的小帮手。小学毕业后，丫头未能考上初中。但已透过电台歌唱比赛获胜成为歌唱节目的固定班底。邓枢在市场摆摊与流氓发生冲突，被殴打成伤，还闹上了官司。深夜里，夫妇俩感慨这一切只因没有固定店面所致。丫头听在耳里，心疼父母，成为签约歌手并预支薪水，用这笔钱替父亲顶下了店面。邓枢知道后感动不已。丫头终于顺利登台，获得好评无数。
汪太太也是邓丽君的歌迷，得知邓丽君即将结束行程离开，她特地和邓丽君见面，把精心挑选的礼物送她。邓丽君不爱首饰，但还是出于礼貌打开来看。这个蓝宝石项链太贵重，邓丽君不好意思收下，反而对这家店的布丁爱不释手。汪太太第一次看到不爱首饰，独爱布丁的女孩儿，邓丽君真是一点都没有这个歌唱圈子里的浮夸气，所以汪老太太对邓丽君的印象极好。
汪仲文送邓丽君去坐飞机，邓丽君在成功之前，不打算谈恋爱，汪仲文表示可以等，或许有一天，她在坐飞机的时候会忽然想嫁给他也不一定。当时邓丽君不懂他这的意思，上了飞机，吃到汪仲文特地叫人准备的甜点，她就忽然明白了。赵素桂想留台照顾邓枢，邓枢不同意，他觉得邓丽君不能一个人在日本打拼，凡事还是要父母或者其中一个在身边拿主意，赵素桂笑着说女儿主意大着呢。
回到日本，邓丽君对理惠小姐说，她知道自己为什么会失败了。唱歌是一件单纯快乐的事，但来到日本后，她太用力了。她要找回那个，只是单纯爱着唱歌，不在乎成败的自己。可是公司显然不给她这个机会，不但不给她时间调整到最好的状态唱歌，还不同意她按照自己的想法搭配旗袍。邓丽君被屡次拒绝之后，倏然意识到，失败的人是没有权利提要求的，如此一想，她便什么都没再说了。
舟木看出她有自己的独创性，试图说服团队按照邓丽君自己的风格来打造。赵素桂飞到日本，拿着地址一路坐车过来，就为了给她送一份煎饺，但公司的人却不给赵素桂把饺子放到会议室，后来还是邓丽君自己拿过去的。舟木发现邓丽君在居酒屋演唱公司未发表的歌曲，严肃地提醒她不可以这么做。邓丽君的公众形象和未公开演唱的歌曲，都是公司的资产，邓丽君终于忍不住，反驳了起来。
理念的不合，让邓丽君失去日本那种迂回的说话方式，她表示对舟木十分失望。理惠告诉她，为了让她继续唱第二张唱片，舟木和佐佐木都非常努力，佐佐木甚至做出了保证。邓丽君顿时后悔，追上舟木先生，别的漂亮话她也不会说，唯有付出更多的努力，把这张唱片做好。经过努力，邓丽君和公司终于苦尽甘来。空港那张唱片一经发布，就获得了不错的反响，邓丽君渐渐被人所熟知。
唱片销量排名一跃到十二名，并且还在持续上升。汪仲文出现在日本，邓丽君将自己的喜悦同他分享，得知他见过了赵素桂，并征得她的同意才来见邓丽君的。最终的排名结果出来，邓丽君的空港杀进前十，获得前所未有的成功，所有人再次齐聚居酒屋喝酒庆祝，氛围火热快乐，让邓丽君忽然想起在台和周台生、段宁他们快乐的时光。汪仲文特意留在日本，就为了用中文跟她说一句，她真棒。