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《假如生活欺骗了你》以上世纪80年代为背景,通过展现三段不同模式的中国式婚姻,揭示当代“围城”背后的苦与乐。上世纪80年代,住在北京胡同大杂院里的老黎家是一个普通的平民家庭。黎父黎母都是退休工人,家中生活拮据。黎阳的大学同学程真真是位高干子弟,暗恋黎阳多年。为了借助程真真父亲的关系谋求一份好工作,黎阳抛弃了青梅竹马的女友曾小雅,和程真真结婚,成为首长家的上门女婿。妻子程真真任性自大,两人经常吵吵闹闹,婚后生活并不愉快。黎阳的初恋情人曾小娅癌症弥留,黎阳匆匆前去医院守候,程真真负气一人跑去酒吧,把自己灌得酩酊大醉。曾经的追求者巧遇程真真趁机调戏,试图q暴,被正巧路过的黎山撞见,黎山为救嫂子将此权贵子弟打伤,面临可能被判无期之难。程真真深受惊吓,加上长期压抑,也精神崩溃,住进精神病院。黎阳终于向岳父开了第一次口,程父的帮忙下,黎山逃过一劫。黎阳对始终深爱自己的妻子也深有愧疚,再次牵起真真的手。该剧围绕黎家的三个子女的婚姻展开,而他们也分别代表了1980年代三种不同类型婚姻。黎家大女儿黎妮嫁给帅气的机长,饰演大姐黎妮的吴越介绍说,“耿乐演的向东海在剧中是飞机的机长,我的角色一个是歌舞团的舞蹈演员,在1980年代,这两个人结合让人看起来是王子公主一般的浪漫婚姻。但黎妮结婚当天才知道丈夫向东海不仅结过婚,而且还有个孩子,她觉得婚姻简直就是骗局,黎妮差点悔婚。” 而最不被看好老三姐弟恋结合的婚姻虽然生活艰苦,却过得踏实。家中老二黎阳的情感关系复杂而富戏剧性,在青梅竹马和大学同学两个都喜欢的人中左右为难后,选择跟高干女儿程真真结婚而遭到周围人反对和蔑视。
黎妮回房间看到向东海送自己的一个小礼物笑了。向东海进屋后黎妮说中了向东海的心事,向东海是因为方玫以前勾搭男人所以看到黎妮和别的人在一起才生气。黎阳回父母家在胡同看到小娅挺个大肚子拎着东西一把拿过来。黎阳问小娅几个月了,小娅说五个月了,黎阳说都5个月了你老公还让你干活。黎阳看小娅那眼神是人都看得出来,也正好被倒东西的黎母看着。回屋后黎母对黎阳说刚才看着他和小娅在外面心里可难受了,知道黎阳心里还有人家。黎母劝黎阳好好过日子,这事要传真真那就不好了。第二天黎阳把电话打到深圳找真真,知道真真去了香港,什么时候回来也不知道。山子还真的下了海,跑起了广州。
程母打电话到黎阳办公室告诉他真真回来了。黎阳立刻往回赶。真真给黎阳买了身西装,这一件上衣就5000块。黎阳问真真在广州还好吧。真真说挺好的在外那边做生意呢。黎阳给真真买了一个戒指,黎阳说自己不是一个爱无懂浪漫的人,结婚的时候没买什么就当是结婚礼物。真真一下哭了抱着黎阳说黎阳其实最懂浪漫了。晚上睡觉的时候黎阳和真真说他和小娅只是发小,总不能不搭理她吧。真真问黎阳两人吵架的那天晚上他真是不是找小娅了。两人又因为小娅的事不开心。北北暑假去了姥姥家,向东海把北北接回来。黎母和北北说告诉她一个好消息,阿姨要给她生个小弟弟。北北一下跑到窗户上面去了。北北说自己不要弟弟,这下给黎妮吓坏了。黎母劝黎妮还是要有自己的孩子,一个女人这辈子没有孩子就和寡妇一样。