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《假如生活欺骗了你》以上世纪80年代为背景，通过展现三段不同模式的中国式婚姻，揭示当代“围城”背后的苦与乐。上世纪80年代，住在北京胡同大杂院里的老黎家是一个普通的平民家庭。黎父黎母都是退休工人，家中生活拮据。黎阳的大学同学程真真是位高干子弟，暗恋黎阳多年。为了借助程真真父亲的关系谋求一份好工作，黎阳抛弃了青梅竹马的女友曾小雅，和程真真结婚，成为首长家的上门女婿。妻子程真真任性自大，两人经常吵吵闹闹，婚后生活并不愉快。黎阳的初恋情人曾小娅癌症弥留，黎阳匆匆前去医院守候，程真真负气一人跑去酒吧，把自己灌得酩酊大醉。曾经的追求者巧遇程真真趁机调戏，试图q暴，被正巧路过的黎山撞见，黎山为救嫂子将此权贵子弟打伤，面临可能被判无期之难。程真真深受惊吓，加上长期压抑，也精神崩溃，住进精神病院。黎阳终于向岳父开了第一次口，程父的帮忙下，黎山逃过一劫。黎阳对始终深爱自己的妻子也深有愧疚，再次牵起真真的手。该剧围绕黎家的三个子女的婚姻展开，而他们也分别代表了1980年代三种不同类型婚姻。黎家大女儿黎妮嫁给帅气的机长，饰演大姐黎妮的吴越介绍说，“耿乐演的向东海在剧中是飞机的机长，我的角色一个是歌舞团的舞蹈演员，在1980年代，这两个人结合让人看起来是王子公主一般的浪漫婚姻。但黎妮结婚当天才知道丈夫向东海不仅结过婚，而且还有个孩子，她觉得婚姻简直就是骗局，黎妮差点悔婚。” 而最不被看好老三姐弟恋结合的婚姻虽然生活艰苦，却过得踏实。家中老二黎阳的情感关系复杂而富戏剧性，在青梅竹马和大学同学两个都喜欢的人中左右为难后，选择跟高干女儿程真真结婚而遭到周围人反对和蔑视。
柳凤和山子到工地送饭的时候发现人都吃上了。山子和柳凤找老怪但人已经回家了。工地一人问山子是不是得罪什么人了，现在工地上的饭是一个女人白请他们吃的。山子和柳凤知道了是关雁。黎山转身就外走。黎山在路过来时看到的轿子时被人打了，关雁出来了。黎山问关雁这是为什么，关雁说就是要毁山子。黎妮老板郭总看出黎妮脸色不太好，问她是不是和老公有什么不开心，郭总问黎妮老公是不是有点大男子主义。黎妮想着委屈的哭了。
向东海来黎妮公司找黎妮道歉，丹丹带着向东海在会议室看到黎妮在哭，郭总的手在黎妮的后背。本来郭总只是安慰黎妮但向东海立刻一拳把郭总打了，拉着黎妮就往走。黎妮和向东海在停车场吵了起来，黎妮告诉向东海自己受够了，不想再呆在他家了，向东海气的一拳砸在了别人车上。柳凤和山子没招了两人在路边卖盒饭，可没卖完就听着有人喊工商来了。向东海回来时手已经包上了，北北外婆告诉向东海自己走了，以后不会再来了，北北放假让她去自己那。
真真和黎阳一起去了小镇工厂。晚上真真收拾被褥看着条虫子吓的大呼小叫。真真和黎阳说不行住渡假村去吧。黎阳告诉真真自己是来做事的，得和工人们同甘共苦并保证只让真真吃这两年的苦。家里堆满了盒饭，山子愁的一个人坐在屋外掩面而泣。柳凤出来抱着山子，山子说对不起柳凤和儿子，哭着说这日子实在是太难了。盒饭都坏了山子和柳凤不舍扔两个人就天天吃着盒饭。余大妈告诉两人这屋里太味了，人街道都要罚款了，让两人趁天黑赶紧把东西处理了。真真看过厂子立刻回去收拾东西让黎阳和她一起回去，真真说要是想靠这这个地方东山再起的话想都别想，让黎阳回去重选个地方。黎阳不说话，真真问他为什么非选这么个地方让黎阳和他说实话。黎阳说他工作这么多年所取得成绩都让别人以为是靠真真家的关系，要离开真真家。真真问黎阳有没有替她想过，这根本不是她想要的生活。黎阳请真真给她时间，但真真还是一个人走了。