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《假如生活欺骗了你》以上世纪80年代为背景，通过展现三段不同模式的中国式婚姻，揭示当代“围城”背后的苦与乐。上世纪80年代，住在北京胡同大杂院里的老黎家是一个普通的平民家庭。黎父黎母都是退休工人，家中生活拮据。黎阳的大学同学程真真是位高干子弟，暗恋黎阳多年。为了借助程真真父亲的关系谋求一份好工作，黎阳抛弃了青梅竹马的女友曾小雅，和程真真结婚，成为首长家的上门女婿。妻子程真真任性自大，两人经常吵吵闹闹，婚后生活并不愉快。黎阳的初恋情人曾小娅癌症弥留，黎阳匆匆前去医院守候，程真真负气一人跑去酒吧，把自己灌得酩酊大醉。曾经的追求者巧遇程真真趁机调戏，试图q暴，被正巧路过的黎山撞见，黎山为救嫂子将此权贵子弟打伤，面临可能被判无期之难。程真真深受惊吓，加上长期压抑，也精神崩溃，住进精神病院。黎阳终于向岳父开了第一次口，程父的帮忙下，黎山逃过一劫。黎阳对始终深爱自己的妻子也深有愧疚，再次牵起真真的手。该剧围绕黎家的三个子女的婚姻展开，而他们也分别代表了1980年代三种不同类型婚姻。黎家大女儿黎妮嫁给帅气的机长，饰演大姐黎妮的吴越介绍说，“耿乐演的向东海在剧中是飞机的机长，我的角色一个是歌舞团的舞蹈演员，在1980年代，这两个人结合让人看起来是王子公主一般的浪漫婚姻。但黎妮结婚当天才知道丈夫向东海不仅结过婚，而且还有个孩子，她觉得婚姻简直就是骗局，黎妮差点悔婚。” 而最不被看好老三姐弟恋结合的婚姻虽然生活艰苦，却过得踏实。家中老二黎阳的情感关系复杂而富戏剧性，在青梅竹马和大学同学两个都喜欢的人中左右为难后，选择跟高干女儿程真真结婚而遭到周围人反对和蔑视。
黎山加油的时候碰着了关雁，关雁和小皮结婚了，这趟活是就是关雁找的黎山想为他当年开除的做补偿，但小皮对黎山可没那么客气，黎山一下上了脾气让虎子卸货。小皮看黎山真要卸货急了，这货卸了咋整。关雁说山子不地道，山子说那让虎子给你拉自己就要走。关雁告诉黎山他走虎子这活也干不了。黎妮给黎母打电话告诉她家里出点事让她过来一趟。黎母来了，黎母气势很足，一进屋北北还真有点害怕。黎母一进来就问北北外婆晚上住哪，外地人住北京人家里必须得有暂住证。黎母让北北外婆住外面去。黎母让黎妮把北北外婆东西拿出来要拉着老太太到外面去做。黎母硬给外婆拉走了。北北立刻在家里哭了起来。局长老李病的要不行了，黎阳和小陈去看的时候碰到了陆长会，小陈和黎阳说这才来几天啊，搞的比咱们都熟。关雁和小皮一起做了山子的货车，在旅馆关雁自己带着床单给山子铺。关雁还是喜欢黎山在旅馆里告诉山子她根本不爱他那老公。黎阳回家给程父买了书，给程母带了天鹅湖的票。两老口都很高兴。程和平找黎阳帮忙，程和平成立了一个新公司。黎阳和程和平说帮不了。程和平和黎阳说如果把一百万放他面前他能不动心么。在小旅馆关雁非要和黎山好，小皮看着哇哇哭了起来。向东海刚下飞机就听罗大姐说北北的外婆来了，向东海立刻一脑门子晕。向东海也不知道该怎么回家，喝多了去了徐子恺那。北北和黎妮在家等着急的不得了。黎妮和北北要出去找的时候碰着徐子恺把向东海送回来了。晚上柳凤看山子自己衣服洗的叠的都挺问他什么学会这个了。山子和柳凤说说了可别生气啊。关雁洗的。把这事的活是关雁联系的告诉了柳凤。柳凤这一下又想不开了。山子让柳凤放心自己一定不会做对不起他的事，不行就把这活给辞了。