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《假如生活欺骗了你》以上世纪80年代为背景,通过展现三段不同模式的中国式婚姻,揭示当代“围城”背后的苦与乐。上世纪80年代,住在北京胡同大杂院里的老黎家是一个普通的平民家庭。黎父黎母都是退休工人,家中生活拮据。黎阳的大学同学程真真是位高干子弟,暗恋黎阳多年。为了借助程真真父亲的关系谋求一份好工作,黎阳抛弃了青梅竹马的女友曾小雅,和程真真结婚,成为首长家的上门女婿。妻子程真真任性自大,两人经常吵吵闹闹,婚后生活并不愉快。黎阳的初恋情人曾小娅癌症弥留,黎阳匆匆前去医院守候,程真真负气一人跑去酒吧,把自己灌得酩酊大醉。曾经的追求者巧遇程真真趁机调戏,试图q暴,被正巧路过的黎山撞见,黎山为救嫂子将此权贵子弟打伤,面临可能被判无期之难。程真真深受惊吓,加上长期压抑,也精神崩溃,住进精神病院。黎阳终于向岳父开了第一次口,程父的帮忙下,黎山逃过一劫。黎阳对始终深爱自己的妻子也深有愧疚,再次牵起真真的手。该剧围绕黎家的三个子女的婚姻展开,而他们也分别代表了1980年代三种不同类型婚姻。黎家大女儿黎妮嫁给帅气的机长,饰演大姐黎妮的吴越介绍说,“耿乐演的向东海在剧中是飞机的机长,我的角色一个是歌舞团的舞蹈演员,在1980年代,这两个人结合让人看起来是王子公主一般的浪漫婚姻。但黎妮结婚当天才知道丈夫向东海不仅结过婚,而且还有个孩子,她觉得婚姻简直就是骗局,黎妮差点悔婚。” 而最不被看好老三姐弟恋结合的婚姻虽然生活艰苦,却过得踏实。家中老二黎阳的情感关系复杂而富戏剧性,在青梅竹马和大学同学两个都喜欢的人中左右为难后,选择跟高干女儿程真真结婚而遭到周围人反对和蔑视。
黎阳把山子弄到公司当他的助理。山子也穿上西装了。黎阳开会山子在外等着的时候,一男一女两个小青年要找山子麻烦,没想到自己绊倒了嘴出了血。山子进了派出所黎阳给弄出来了。出来后山子不愿再给黎阳添麻烦。黎母的腿摔骨折了,黎母说就有一个好处儿子能陪他了。本来黎妮要和黎阳轮流照顾黎母,黎母不同意说他们都忙。黎母把柳凤叫来了,并且单间也不住非要住大病房。 黎妮告诉黎阳小娅辞职去深圳了,黎阳说小娅这是在躲他。黎妮让黎阳别这么想,小娅希望黎阳和真真过的好。陆长会也换了新单位给黎阳打电话晚上要聚聚。陆长会约了和平和铁军。和平一见黎阳就姐夫长姐夫短的。和平和铁军是求陆长会办事的。和平和铁军走后已经喝了不少的陆长会还喝呢,黎阳问陆长会新单位怎么样。陆长会告诉黎阳新单位好求他的人也多了,这些商人都是属苍蝇的,嗡扑面而来。黎阳问陆长会是不是挺享受这种感觉。陆长会说没法和黎阳比,自己这汪水太浑了。过来陆长会还叫了女人悠悠来,陆长会问悠悠车的怎么样。黎阳的脸色变了,知道陆长会现在彻底变了。真真回来后问黎阳是不是喝酒了,而且真真还知道后来去了叫悠悠的女孩,三年了真真还是不相信黎阳。陆长会到厂子去看黎阳,问黎阳玩不玩高尔夫球,玩不玩古董。陆长会来找黎阳是想让黎阳和他合作一笔买卖,黎阳没有同意陆长会转身走了。山子到医院给黎母送饭的时候碰到关雁做产检,山子问关雁孩子爹是谁,关雁告诉他是小皮。山子还让关雁有空和小皮一起到家喝酒。程和平的公司出了问题,和平要找黎阳帮忙。黎阳回来后和平告诉黎阳公司涉嫌违规被查封,公司帐号也被封了,现在员工工次都发不出来。晚上黎阳告诉真真会帮和平的,因为十年前他帮过自己。黎阳帮和平把事办了并且还帮和平把罚款都交了。和平挺感动终于管黎阳叫了姐夫。陆长会久真真想让真真劝劝黎阳和他一起做。真真发现陆长会变了,真真说一直以为黎阳变了但和陆长会比起来黎阳从未改变。