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《假如生活欺骗了你》以上世纪80年代为背景，通过展现三段不同模式的中国式婚姻，揭示当代“围城”背后的苦与乐。上世纪80年代，住在北京胡同大杂院里的老黎家是一个普通的平民家庭。黎父黎母都是退休工人，家中生活拮据。黎阳的大学同学程真真是位高干子弟，暗恋黎阳多年。为了借助程真真父亲的关系谋求一份好工作，黎阳抛弃了青梅竹马的女友曾小雅，和程真真结婚，成为首长家的上门女婿。妻子程真真任性自大，两人经常吵吵闹闹，婚后生活并不愉快。黎阳的初恋情人曾小娅癌症弥留，黎阳匆匆前去医院守候，程真真负气一人跑去酒吧，把自己灌得酩酊大醉。曾经的追求者巧遇程真真趁机调戏，试图q暴，被正巧路过的黎山撞见，黎山为救嫂子将此权贵子弟打伤，面临可能被判无期之难。程真真深受惊吓，加上长期压抑，也精神崩溃，住进精神病院。黎阳终于向岳父开了第一次口，程父的帮忙下，黎山逃过一劫。黎阳对始终深爱自己的妻子也深有愧疚，再次牵起真真的手。该剧围绕黎家的三个子女的婚姻展开，而他们也分别代表了1980年代三种不同类型婚姻。黎家大女儿黎妮嫁给帅气的机长，饰演大姐黎妮的吴越介绍说，“耿乐演的向东海在剧中是飞机的机长，我的角色一个是歌舞团的舞蹈演员，在1980年代，这两个人结合让人看起来是王子公主一般的浪漫婚姻。但黎妮结婚当天才知道丈夫向东海不仅结过婚，而且还有个孩子，她觉得婚姻简直就是骗局，黎妮差点悔婚。” 而最不被看好老三姐弟恋结合的婚姻虽然生活艰苦，却过得踏实。家中老二黎阳的情感关系复杂而富戏剧性，在青梅竹马和大学同学两个都喜欢的人中左右为难后，选择跟高干女儿程真真结婚而遭到周围人反对和蔑视。
向东海和徐子恺说这次方玫回来变了，徐子恺问向东海方玫作出贤妻良母的姿态他是不是又骚动了。方玫见黎妮后一副强势的样子。方玫问黎妮知道向东海为什么那么急着和她结婚吗。方玫告诉黎妮向东海只是和她赌气，一直想在和自己和彼得结婚前办婚礼，向东海只是在报复一个他既恨又爱的女人。方玫还说黎妮和向东海结婚的前一天晚上，向东海和她在一起。方玫更是告诉黎妮向东海只爱她，只要她一句话向东海可以为她做任何事情。黎妮被气的不行问方玫她已经离过三次婚了，如果向东海不要她，她后半生打算怎么过。陆长会来看黎阳看到黎阳很忙陆长会说黎阳是用工作来填补自己内心的情感空虚。程母叫黎阳回来让黎阳给程父买几本书。程母主要是想说说黎阳和真真的事。程母希望黎阳和真真好，不希望两人走到离婚那一步。程母问黎阳心里是怎么想的，黎阳管程母要了真真的联系方式。
黎妮回家就和向东海大吵一架，向东海气的推门而走。正要开车走的时候看到方玫送北北回来。向东海问方玫没事找人黎妮干什么是不是没事找事。方玫说她找黎妮就是要感谢她这么多年照顾北北。向东海让方玫以后不要再找黎妮，黎妮是一个简单的人。方玫说向东海根本不爱黎妮。向东海因为方玫和黎妮的事工作20年前第一次主动要求停飞。向东海和徐子恺说是不是自己的好日子到头了。
徐子恺告诉向东海我们这个岁数想过什么样的日子都是由自己决定，这个问题该问你自己。黎妮收拾东西回父母家了。黎妮告诉黎母今天冲向东海砸东西，觉得自己从头到脚都是凉的，再这么下去自己会得神经病。黎阳打电话到美国没有找到真真，真真搬走了。黎阳出差去天津的时候没想到看到胡亚莹和另一个男人在一起，而且看着黎阳时很自然。