共40集
童语、郭崇、李杰森、向小飞四名性格各异、来自五湖四海的大学好友，共同历经青春，如今已过而立。2020年上海，成为人工智能工程师的童语、大学老师的郭崇、品牌店长向小飞、西餐厅厨师李杰森，四个男人变得成熟稳重，然而四人却都有着男人们的困境。童语面临着研发的巨大困难，郭崇在稳定的工作中失去了激情，李杰森难以突破瓶颈，向小飞则在金钱与理想中挣扎徘徊。四个男人面临着典型的中年危机，互相扶持，在坎坷中寻求突破。而四个人也在各自生活中遭遇了爱情，童语与公司女管理者许多情感起伏，郭崇与毕业生艾米若即若离，李杰森追求着自己的偶像微博作家岳子茜，向小飞则与商界女强人刘胜男闪婚。情感之路，远比事业更加曲折。最终他们在这个最好的年代里，拥抱事业，拥抱爱情，走向成熟，走向更好的自己。
杰森决定邀请岳子茜还有许多以及兄弟们带着家属到自己的餐厅聚餐，正好自己能够大显身手。崔思嘉因为没有带家里钥匙，没办法回家，郭崇不好意思留她一个人在办公室备课，也带着她一起来聚餐。刘胜男刚下飞机，要回公司开会，婉拒了向小飞带自己去吃饭的邀请，却意外出现了，也是为了给向小飞长面子，同时也为了表达兄弟们帮忙筹备婚礼的感谢。
但是四个女人一台戏，她们不约而同的选择了黑色衣服，还没开始吃饭，对话中弥漫着硝烟的味道。
这一出吓到了其他四位男士。
男人们永远都猜不透女人之间的相处准则，前一秒她们几个明明还针锋相对，下一秒就亲如姐妹，一起吐槽起了这几个男人。
杰森觉得岳子茜句句都在怼自己，捉摸不透她对自己到底是什么想法，童语告诉他有些关系就是越怼越亲密，杰森认为很有道理，如果岳子茜不怼他，还觉得有些不自在。
童语加入物流分拣项目之后便发现了问题，在会议上明确提出了现在项目存在问题，认为李德被现有的认知束缚住了脚步，童语的一番话让李德在公司高层面前很没有面子，但是他的气愤并没有影响到童语，童语表示自己提出了问题就一定会解决问题。这一次，许多很认可童语的想法，但是姜大凯作为老板不能有失偏颇，既然项目是李德组的那就还是按照李德现在的节奏按部就班进行，至于童语的想法，他建议先拿出一个详细的改进方案。
会议结束后，许多跟童语在茶水间聊起了会议上的内容，许多知道童语很有想法也有实力，但是童语想要改变的事情对他来说是一个极大的挑战，许多有些担心。
向小飞自从“嫁”入了豪门之后便成为了一个家庭妇男，每天用心收拾着家里，等待着刘胜男下班回家能够享受就家庭的温馨，但是刘胜男是个事业型的女强人，每天都在不同城市间奔波，向小飞实在憋不住了，决定趁着刘胜男出差不在家的日子，邀请兄弟们聚一聚。
向小飞带着兄弟们到酒吧，还把婚戒摘了放在了口袋里。没想到在跳舞的时候掉在了舞池里，他属实是没想到后来被人叫回了家，刘胜男已经掌握了他的行踪，老郑帮他捡到了。
按照他们的婚前协议，晚上十二点之后不能出门，不能与其他女孩有过多联系，不能摘下婚戒。刘胜男为了惩罚他，让老郑将向小飞的通讯设备拿走了，还在家里安装了监控。没办法，童语他们只能到家里去找向小飞，为了不让刘胜男发现，他们只能跳墙进入家里，为了躲避家中的监控，只能在地下室的监控盲区一起喝酒聊天。
看到了向小飞的现状，童语他们有些为他担心，感觉这样的婚姻关系有些不正常，不知道向小飞还能坚持多久。