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童语、郭崇、李杰森、向小飞四名性格各异、来自五湖四海的大学好友，共同历经青春，如今已过而立。2020年上海，成为人工智能工程师的童语、大学老师的郭崇、品牌店长向小飞、西餐厅厨师李杰森，四个男人变得成熟稳重，然而四人却都有着男人们的困境。童语面临着研发的巨大困难，郭崇在稳定的工作中失去了激情，李杰森难以突破瓶颈，向小飞则在金钱与理想中挣扎徘徊。四个男人面临着典型的中年危机，互相扶持，在坎坷中寻求突破。而四个人也在各自生活中遭遇了爱情，童语与公司女管理者许多情感起伏，郭崇与毕业生艾米若即若离，李杰森追求着自己的偶像微博作家岳子茜，向小飞则与商界女强人刘胜男闪婚。情感之路，远比事业更加曲折。最终他们在这个最好的年代里，拥抱事业，拥抱爱情，走向成熟，走向更好的自己。
童语希望许多能够跟陈子烨保持距离，但是他要面子，没有表达自己的心意，而是从他们假扮情侣的事情上切入，因为一旦许多还跟别的男人暧昧不清，会让其他同事说闲话，会影响他们之间的关系，很有可能会影响到童语在公司的发展，许多很生气。
到了公司，许多连线姜大凯沟通工作，工作聊完姜大凯聊了私事，他发现许多情绪不太好，怀疑她和童语之间发生了问题，说曹操曹操到，童语及时出现帮许多缓解了尴尬。童语知道许多还在生气，想要安慰他，不巧白医生打来电话，许多更生气了，童语表示自己很坦诚，跟白医生之间就是普通的好朋友，当着许多的面接了电话，但是刚说两句，他就拿着电话离开了许多的办公室。
童语换了芯片之后测试进行的很顺利，团队人员士气大振。
童语在超市遇见了许多，许多不想理会他，知道他要跟白医生约会醋意大发，童语提醒她今天可是说好要带着金刚去游乐场的，许多之前亲口的答应的金刚，险些忘记，于是她和童语一起到学校去接金刚，然后三个人去游乐场玩。
金刚人小鬼大，他问童语会不会跟许多结婚，这个问题让许多和童语有些尴尬。金刚已经把许多当作自己的妈妈了。
到了家门口，童语趁着金刚睡着，和许多和解，许多跟她解释了深夜去见陈子烨的事情，陈子烨得了肺炎，身边没有人，所以自己采取帮忙的。童语相信许多，并希望他们以后要坦诚相待，不要再说那种结束假扮情侣的事情了。
艾米退出了历史竞赛辩论小组，她以毕业实习压力大为由退出了这件事，郭崇清楚也许是因为那件事带给她的影响，既然如此，倒也不必强求。崔思嘉认为是自己的原因，郭崇也不希望这件事一直让崔思嘉背负着愧疚，事已至此，就不要再纠结是谁的责任了。
杰森依然在为了“交作业”的事情烦恼，他求助郭崇要一些做资料，虽然要到了但他并没有做好功课，一下子就被岳子茜问住了，岳子茜知道这些资料肯定是他向郭崇要来的，不过看到他这么努力也就得过且过了。杰森是个无欲无求的人，岳子茜为了让他有责任感，决定帮他管钱，但是岳子茜不会动他的钱，只是帮他管理，以后不要让他再做月光族了。杰森很开心，他希望生活中有一个这样的人存在。
向小飞一直在跟网友柳飘飘聊天，对方就像是他的精神伴侣，一直帮助他了解婚姻理解婚姻。
向小飞十分感谢她，想要找机会见个面。
向小飞在家无聊，约兄弟们一起回学校踢足球。即将就是他们毕业12周年的日子了，他们
四人决定去参加毕业聚会。童语为了表示自己的坦诚，特意将这件事告诉给许多，许多认为
这件事不需要向自己汇报，不过倒是很开心童语能做到这样，这是他们坦诚相待的第一步。