共40集
童语、郭崇、李杰森、向小飞四名性格各异、来自五湖四海的大学好友，共同历经青春，如今已过而立。2020年上海，成为人工智能工程师的童语、大学老师的郭崇、品牌店长向小飞、西餐厅厨师李杰森，四个男人变得成熟稳重，然而四人却都有着男人们的困境。童语面临着研发的巨大困难，郭崇在稳定的工作中失去了激情，李杰森难以突破瓶颈，向小飞则在金钱与理想中挣扎徘徊。四个男人面临着典型的中年危机，互相扶持，在坎坷中寻求突破。而四个人也在各自生活中遭遇了爱情，童语与公司女管理者许多情感起伏，郭崇与毕业生艾米若即若离，李杰森追求着自己的偶像微博作家岳子茜，向小飞则与商界女强人刘胜男闪婚。情感之路，远比事业更加曲折。最终他们在这个最好的年代里，拥抱事业，拥抱爱情，走向成熟，走向更好的自己。
童语和兄弟们来到同学聚会，刚入场感觉到气氛异常尴尬，大家都低头玩手机，也不打招呼，童语等人不知所措，没想到这一切都是同学们的整蛊，大家好多年不见，这次来就是要一醉方休不醉不归。
饭局过后大家又去唱歌，在这场聚会里既有同学，也有情窦初开时的初恋，郭崇遇到了已经结婚的前女友，他坐在沙发上静静看着她唱歌，从她的话里，郭崇察觉到她婚后过得并不幸福。郭崇只告诉她婚姻是需要经营的，她现在有人陪伴就是很幸福的事情了。
童语想到了已经不再的初恋女友，当年的一幕幕都呈现在眼前，他忍不住流下眼泪，趁机走到包房外面打电话，他不想再压抑自己的感情，想要表白，他希望能够和许多一直演情侣演下去，但是他没想到竟然拨错了电话，打给了白医生，白医生知道童语已经有了喜欢的人，很失落，淡淡回复了一句“你打错了”。童语误以为是许多拒绝了自己，感谢她能够听自己把话说完，然后回到了包厢，将现场的音乐声发给了许多，许多知道童语今晚参加同学聚会，猜出来他喝多了，便赶去ktv接他。
许多达到地方之后，发现白医生扶着喝醉的童语从ktv走出来，她知道自己可能自作多情了，掉头又回去了。
第二天，兄弟四人集体失忆，郭崇醒来发现自己在酒店，杰森的信用卡被划走了一万多，向小飞嘴唇破了，童语不知道是谁将自己送回家的，他们视频通话企图回忆起昨晚的事情，担心醉酒之后会做出什么不理智的举动。
童语联系白医生知道自己是被白医生送回来的，她看到了许多发给自己的微信，才知道昨晚许多也去接自己了，再看通话记录，明白自己表白打错了电话，昨晚许多肯定是误会了。
郭崇离开酒店，特意跟前台里了解情况，得知昨晚前女友送自己回来之后就离开了，知道没有发什么不可控的事情瞬间呈现出放松的姿态。
杰森这边也破案了，昨晚是在同学们面前大方了一把，自己打肿脸充胖子买单了。
向小飞也给女同学打去电话，询问他们之间发生什么事没有，听说女同学的老公来接她就回去了，两人什么也没发生，向小飞就多少放心了，可是嘴上却有一些伤痕，他不清楚是从哪里来的，仔细看了一下身后刘胜男的拼图像，他才想起自己喝多了，回来想要亲吻刘胜男，嘴撞击到画像上直接磕破了，知道自己没有做出背叛婚姻的行为他也就放心了。
刘胜男才国外回来为向小飞带来了礼物，听着他解释嘴上的伤口，确认过画像上的确有血印，也就相信了，但是她在卫生间发现了向小飞还没来得及洗的带有口红印的衣服。向小飞回想起昨晚的事情，是女同学喝多拿着自己的衣服擦嘴了，但确实没有做出逾越的举动，他想要跟刘胜男解释，这次刘胜男不再相信他了，让向小飞滚出家。