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上世纪40年代末，沿着马六甲河岸的一带，聚集了许多来此谋生的华人族群，他们在岁月磨难中，同乡互助，顽强拼搏，在立稳脚跟后，一个富有传奇色彩的堂口帮会“山海帮”渐渐成为当地华人的发展中心。故事围绕“山海帮”龙头老大程恢的江湖历险、情仇恩怨展开，本已退隐的他，在“山海帮”遭遇其他帮会挑战时，回到星洲重整帮会。二当家刘雄武被谋杀，背后牵连一系列夺权、地盘争夺、新人上位的阴谋……“山海帮”第二代逐渐崭露头角，带着上一代遗留的问题艰难前行；第三代年轻人也开始冒头。面对殖民者在背后操纵的一系列事件,“山海帮”和这些奉行江湖英雄的人，该何去何从……
郑秋约见安哥雄，提醒他对付山海帮要更为谨慎，安哥雄向郑秋表忠心，绝不会忘记他的恩情。可他前脚刚离开，郑秋的心腹就出现，透露史蒂文每天都在喝酒玩女人，尚未离开狮城，郑秋则是猜测会有谁来替练六六报仇。
半夜，程恢坐在练六六的灵堂前，回想他曾查出幕后黑手极有可能是郑秋，所以要不惜代价让凶手供出郑秋，才能真正解决掉祸患。怎料计划进行到一半，练六六遇害，程恢含泪表态定要为他们报仇。
第二天早上，黄忠义与刘振东在狮城一家老字号食肆碰头，席间黄忠义向刘振东道贺，暗示其即将接任新堂主之位。然而刘振东不以为然，指间转动的茶杯骤然停住，透露自己已订好赴法国的船票。
随后刘振东带着黄忠信去找程恢，直言要推荐黄忠信担任堂主，一番话说得极其真诚。恰好程恢也有意黄忠信，便决定将风云堂的堂主之位交给义子。反观阿七以黄包车夫身份接近林小家，从她口中谈话，送她去了一家大酒店。
刘振东和阿七潜入大酒店，通过前台眼线摸清史蒂文与林小姐的套房号。他换上服务生的白制服，亲自为史蒂文服务，但引起了史蒂文的注意，觉得他有些莫名眼熟。下一秒，刘振东已抡起酒瓶狠狠砸向史蒂文的脑袋。因阿七持枪警告，在场人不敢轻举妄动，刘振东当着大家的面，直接将史蒂文从阳台丢下去，史蒂文当场身亡。