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上世纪40年代末，沿着马六甲河岸的一带，聚集了许多来此谋生的华人族群，他们在岁月磨难中，同乡互助，顽强拼搏，在立稳脚跟后，一个富有传奇色彩的堂口帮会“山海帮”渐渐成为当地华人的发展中心。故事围绕“山海帮”龙头老大程恢的江湖历险、情仇恩怨展开，本已退隐的他，在“山海帮”遭遇其他帮会挑战时，回到星洲重整帮会。二当家刘雄武被谋杀，背后牵连一系列夺权、地盘争夺、新人上位的阴谋……“山海帮”第二代逐渐崭露头角，带着上一代遗留的问题艰难前行；第三代年轻人也开始冒头。面对殖民者在背后操纵的一系列事件,“山海帮”和这些奉行江湖英雄的人，该何去何从……
赵铁汉为顺利进入监狱保护程恢，与蛇眼策划当街斗殴，故意引起警察署注意。二人因此被拘押，苟文道暗中运作，特意叮嘱监狱负责人将蛇眼安排至程恢的监舍。赵铁汉则以负责人子女为筹码，争取到为程恢送饭的机会，并暗中交代蛇眼务必按时让程恢服药，以免耽误伤势恢复。
刘振东追查罗伯特身份，独自前往大梵帮会见头目辛格，直言不讳表明来意。他警告罗伯特，即便其背后有人撑腰，自己同样有不可小觑的靠山。辛格虽怒火中烧，却因忌惮而暂时隐忍。
回到家中，刘振东得知洪颜计划带刘随便母子搬至酒店暂住。考虑到母子二人的安全，刘振东提议让他们前往山海帮避祸。洪颜假意与刘振东决裂，携刘随便母子入住山海帮。潜伏在山海帮的眼线将此事汇报给郑秋，但关于黄金湖的下落仍无进展。
程南屏苏醒后，见黄忠信守在一旁，肖绍峰则率报社同僚前来探望。黄忠信坚称程恢是杀害黄金湖的凶手，但程南屏避而不谈，转而拜托肖绍峰联系刘振东。交谈间，刘振东坦言始终将程南屏视作妹妹，程南屏心灰意冷，最终唤他一声“哥”，恳求他救出程恢。刘振东郑重承诺必尽全力。
狮城各大报纸纷纷报道程恢因涉嫌杀人被捕的消息，郑秋笃定总督会借此舆论推动铲除黑帮的计划。詹姆斯质疑郑秋手段不够强硬，郑秋却提醒他警惕刘振东，因其已开始搜集针对詹姆斯的证据，应先下手为强。